De ce este fenolul mai acid decât un alcool alchilic?

De ce este fenolul mai acid decât un alcool alchilic?
Anonim

Răspuns:

Anionul de fenoxid este stabilizat într-o oarecare măsură prin rezonanță.

Explicaţie:

Ca oameni de știință fizici, ar trebui să căutăm măsuri de aciditate, să spunem fenol față de etanol.

# # PK_a, fenol #=# #10#. # # PK_a, etanol #=# #16#.

Deci, există o diferență de aciditate cu 6 ordine de mărime. Încărcarea negativă a bazei este distribuită pe 7 centre în fenoxid față de 1 centru în etoxid. Fenoxidul are mai multe structuri de rezonanță disponibile.

Deoarece baza conjugată a fenolului este mai slab acidă decât cea a unui alcool alchilic, făcând fenolul obișnuit mai puternic acid decât alcoolul alchilic.

Pentru a examina aciditatea, să ne uităm la structuri de rezonanță de ethoxid vs. fenoxid:

După cum puteți vedea, etoxidul ar încălca regula octetului, care ar trebui să dețină carbon, ceea ce ar fi nefavorabil. Prin urmare, nu are structuri de rezonanță rezonabile.

fenoxid pe de altă parte, are stabilizare prin rezonanță pe toată molecula. E bine # Mathbf (pi) # delocalizarea electronilor, distribuire energia mai uniformă, făcându-l astfel în ansamblu mai stabil și mai puțin acidă.

Deoarece este fenoxidul Mai puțin acid decât etoxid, dacă sunteți protonarea ea are o mai mare tendința de a dona protonul departe decât etoxidul, făcând fenol Mai Mult acid decât etanolul.

Putem vedea asta în lor pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

etanol: #~~15.9#

unde un pKa mai mic corespunde cu un acid mai puternic.