De ce sunt alchinele mai puțin reactive decât alchenele în reacțiile de adiție electrofilă?

De ce sunt alchinele mai puțin reactive decât alchenele în reacțiile de adiție electrofilă?
Anonim

Să luăm în considerare o comparație între cele două statele de tranziție (alchenă față de alchin) unei reacții tipice de adiție electrofilă. Când faci aceste metode, o modalitate de a le cataliza este cu un acid, așa că să ne uităm la primele câteva etape ale hidratării catalizate cu acid a alchenă față de o alchină:

(forma statului de tranziție de la Chimie organica, Paula Yurkanis Bruice)

Puteți vedea că pentru starea de tranziție a alchinei, hidrogenul nu este în întregime legat; este "complexarea" cu dubla legătură, formând a # Mathbfpi # complex; "inactiv", până când ceva sparge interacțiunea (atacul nucleofil al apei) pentru a scoate molecula din starea ei instabilă.

Complexul are forma unui analog de ciclopropan, care este foarte tensionate. De asemenea densitate electronică ridicată în legătură dublă face pentru unii repulsii extrem de perturbatoare acea destabiliza starea de tranziție.

Această combinație de a structură inelară foarte tensionată și densitate electronică ridicată în stadiul intermediar (stare de tranziție) face alchine Mai puțin reactive decât alchenele în reacțiile de adiție electrofilă. Pictural, energia statului de tranziție este mai mare pe diagrama de coordonate a reacției.