De ce bromo-1-butenă și bromo-2-butenă suferă rezonanță?

De ce bromo-1-butenă și bromo-2-butenă suferă rezonanță?
Anonim

Ei bine, nu asta fac …

Presupun că vrei să spui:

Dar să luăm în considerare ce a fost inițial …

  1. Protonul se adaugă (la fel cum fac acizii puternici # Pi # obligațiuni!) la Sfârșit carbon, astfel încât a #2^@# forme de carbocitare, în loc de a #1^@# unu. Acest lucru urmează doar În plus, Markovnikov.

  2. # "Br" ^ (-) # ar fi putut opta #(1)# (săgeată întreruptă) și atacat la carbonul cationic … dar rezonanța internă, opțiunea #(2)# (săgeată solidă), este mai repede decât atacul nucleofilic extern.

Mai mult, deoarece rezonanța generează a #1^@# carbocarea (care este cunoscută ca fiind printre cele mai puțin stabile ale carbocazilor substituiți), cele două săgeți în opțiune #(2)# sunteți simultan , și NU în trepte--- nici oa doua formă intermediară.