Ce înseamnă configurația R? + Exemplu

Este o etichetă stereochimică care indică orientarea spațială relativă a fiecărui atom dintr-o moleculă cu o imagine oglindă non-superimpozabilă.

R indică faptul că o săgeată circulară ce se înscrie în sensul acelor de ceasornic, care trece de la o prioritate mai mare la o prioritate mai mică, trece peste substituentul cu cea mai mică prioritate și substituentul cu prioritate minimă se află în partea din spate.

R și S stereoizomerii sunt imagini cu oglindă non-superimpozabile, ceea ce înseamnă că dacă le reflectați pe un plan oglindă, ele nu devin exact aceeași moleculă când le suprapuneți.

Când etichetați o moleculă ca fiind R sau S, considerați prioritățile fiecărui substituent pe chiral carbon (conectat la patru grupuri funcționale diferite).

Să luăm acest aminoacid chiral, de exemplu:

Unele moduri generale pe care le puteți stabili prioritățile sunt:

1. Un număr mai mare atomic al atomului atașat direct dă o prioritate mai mare
2. Numărul atomic al atomului atașat la cel este considerat în etapa 1 dacă doi substituenți au același prim atom
3. Un număr mai mare de ramificații cu același atom determină o prioritate mai mare dacă substituenții globali sunt prea apropiați (de exemplu, izopropilul are o prioritate mai mare decât etil)

Cu (R) -Alanină:

• # "NH" _2 # are prioritate 1 datorită numărului cel mai mare de atomi pentru # "N" #.
• # "COOH" # are prioritate 2 datorită numărului atomic mai mare de # "O" # vs. # "H" # în # "CH" _3 #
• # "CH" _3 # are prioritate 3 ca rezultat.
• # "H" # are prioritate 4.

Acum, dacă trageți o săgeată circulară începând de la # "NH" _2 #, merge la # "COOH" #, trecere peste # "H" # deoarece este în spate și la # "CH" _3 #, atunci ați fi trecut în sensul acelor de ceasornic.

Deoarece atomul cu prioritate inferioară este în partea din spate, săgeata în sensul acelor de ceasornic corespunde cu R configurare.

Dacă ați fi început de la aceeași R configurație, dar orientate # "H" # în față și # "CH" _3 # in spate, ar fi fost S configurare. Să numim asta S configurația A, în cazul în care vă îndemânați doar doi substituenți pentru a le răsturna de la față / spate în spate / din față.

Dacă reflectați la fel R configurație pe un plan oglindă, păstrând orientările # "H" # în spate și # "CH" _3 # în față după flip, configurația este de asemenea S. Să numim asta S configurația B, unde ați făcut o reflecție.

Dacă începeți de la S configurația B și o răsturna pe o axă verticală (literal rotitoare # 180 ^ o # în spațiu), veți obține S configurația A.