Când un reactant care are un centru asimetric formează un produs cu un al doilea centru asimetric, produsul va conține diastereomeri în cantități inegale?

Când un reactant care are un centru asimetric formează un produs cu un al doilea centru asimetric, produsul va conține diastereomeri în cantități inegale?
Anonim

Nu neaparat.

Aceasta este o întrebare dificilă, pentru că ar trebui să arăt un exemplar definitiv. Dacă nu m-aș putea gândi la una, nu ar însemna că răspunsul este da. Dacă am încercat să găsesc un exemplu care a afirmat petentul, ar lăsa îndoieli.

Deci, să presupunem că vrem să dovedim că răspunsul este " nu neaparat. "Aceasta ne cere să găsim un exemplu în care un compus chiral reacționează cu alt compus pentru a forma un produs cu două centre chirale, pentru care există un amestec racemic. Dacă există un astfel de exemplu, atunci răspunsul este " nu neaparat.'

Pentru a face acest lucru, să presupunem că avem un reactant chiral care reacționează cu altceva într-un # "S" _N1 # reacţie.

Intermediar:

Într-un # Mathbf ("S" _N1) # reacție, amestecurile racemice se fac datorită generării de a planar carbociclic intermediar.

(Acest lucru se datorează faptului că nucleofilul are o probabilitate egală de a ataca pe ambele părți ale planului.)

Astfel, produsele pe care le puteți vedea sunt diastereomeri (unul sau mai multe, dar nu toate, stereocentrele conexe diferă și cele două izomere NU sunt imagini oglindite unele cu altele), prin definiție au fost realizate ca un amestec racemic.

Puteți vedea mai clar dacă rotim molecula din dreapta #180^@# despre axa verticală.

(Așa că putem vedea că nu sunt enantiomeri, deoarece acestea nu sunt imagini în oglindă, dar ele nu sunt suprapuse.)

În general, concluzia la care am ajuns este … " nu neaparat.'