De ce este produsul adiției de Cl_2 la trans-2-butenă un compus mezo?

Răspuns:

Produsul este mezo deoarece intermedierea implică anti în plus față de un ion ciclonic ciclic.

Explicaţie:

Atât clorul cât și bromul reacționează prin același mecanism. Doar înlocuiți Br cu Cl în diagrama de mai jos.

(de la www.chemstone.net)

În prima etapă, alchenă atacă o moleculă de clor pentru a forma un ion ciclic cloric IX.

Acum, un ion de clorură atacă din fundul ionului de cloroniu.

Poate ataca în orice poziție c sau d.

Dacă atacă la poziție c, legătura cu # "Cl" ^ + # pauze și produsul este (# 2R, 3S #) -2,3-diclorbutan, X (în partea dreaptă sus).

Dacă atacă la poziție d, legătura cu # "Cl" ^ + # pauze și produsul este (# 2S, 3R #) -2,3-diclorbutan, XI (în partea din dreapta jos).

X și XI sunt aceleași mezo compus.