Ce este scindarea oxidativă? + Exemplu

Ce este scindarea oxidativă? + Exemplu
Anonim

Degradare prin oxidare este clivaj din legăturile carbon-carbon pentru a genera legături carbon-oxigen. Uneori # "C" - "C" # legăturile sunt oxidate și uneori # "C" - "C" # și # "C" - "H" # sunt oxidate.

CURĂȚAREA OXIDATIVĂ: ACID PERIODIC

În general, o scindare oxidativă a a diol vicinal (de obicei cu acid periodic --- pronunțat "per-iodic") arată astfel:

Observați cum # "C" - "C" # legătura este scindată și alcoolul rezultat este oxidat unu pas înainte (de exemplu, alcool primar #-># aldehidă #cancel (->) # carboxilic, utilizând acid periodic).

MECANISMUL DE DESCĂRCARE ACID PERIODICĂ

Mecanismul merge după cum urmează (ignorați iodul roșu, valența ar trebui să fie bine):

Nu trebuie să cunoașteți mecanismul, dar cred că vă ajută să aveți o idee despre ceea ce se întâmplă "în spatele scenei".

DESCĂRCARE OXIDATIVĂ: OZON (ALKENE)

Pe de altă parte, o scindare oxidativă a unui alchenă utilizând ozon arata asa:

Pentru primul pas , observați modul în care, în esență, # "C" = "C" # legătura a fost "transformată" în a # "C" = "O" # legătura și se împarte în doi compuși de carbonil. Ceea ce urmează depinde de tipul de reacție de lucru efectuați la pasul 2.

LUCRAREA REDUCTIVĂ

Pentru al doilea pas , adăugând # "Zn" #, sau adăugarea # ("CH" _3) _2 "S" #, efectuează o "prelucrare reductivă", care în cele din urmă vă oferă o "transformată" # "C" = "C" # legătura și se oprește la aldehidă sau cetonă.

FUNCȚIONAREA OXIDATIVĂ

Pentru al doilea pas , adăugând # "H" _2 "O" _2 #, un agent puternic de oxidare pentru o "prelucrare oxidativă", vă oferă în cele din urmă un "transformat" # "C" = "C" # legătură precum și un oxidat # "C" - "H" # legătură.

În loc să oprești aldehida sau cetona, te duci tot drumul la a carboxilic sau cetonă.

MECHANISMUL DE CURĂȚARE OXIDĂ (ALKENE)

Mecanismul general pentru scindarea oxidativă a unui alchenă folosind ozonul este:

DESCĂRCARE OXIDATIVĂ: OZON (ALKYNE)

Pentru un alchină:

MECHANISMUL DE CURĂȚARE OXIDĂ (ALKYNE)

Nu trebuie să știi niciun mecanism, dar cred că ajută la a avea o idee despre ceea ce se întâmplă "în spatele scenei".