De ce se spune că grupurile alchilice sunt "eliberate" de electroni (cunoscute și sub numele de "donând" electroni) în comparație cu hidrogenul când vorbim despre carbocații?

De ce se spune că grupurile alchilice sunt "eliberate" de electroni (cunoscute și sub numele de "donând" electroni) în comparație cu hidrogenul când vorbim despre carbocații?
Anonim

Aceasta este în contextul unei discuții asupra stabilizarea hiperconjugării.

Pentru o carbocationului, puteți avea fie a metil (# "CH" _3 #), primar (#1^@#), secundar (#2^@#), sau terţiar (#3^@#) carbocation.

Ele sunt clasate în stabilitate ca astfel:

Puteți vedea că de la stânga la dreapta numărul de alchil atașat centrului incarcat pozitiv carbon creșteri (fiecare grupare alchil înlocuiește un hidrogen), care se corelează cu crește în stabilitate.

Deci, este necesar ca grupurile alchilice să aibă de-a face cu asta. De fapt, există un efect numit hyperconjugation care descrie ce se întâmplă aici. Aceasta este o instanță, dar există și alte tipuri pentru alte contexte.

În acest caz, electronii din a # Mathbf (sigma) #- legătura orbitală (aici este vorba de grupările metil din jur " # "C" - "H" # legături) pot interacționa cu adiacente goale # Mathbf (p) # orbital pe central carbon pozitiv-încărcat.

Imaginea de mai sus descrie o comparație între carbocaramația primară și carbocarea metil.

Carbonul cu gol, purpuriu # P # orbital este carbonul încărcat pozitiv, în timp ce galben # Sp ^ 3 # # Sigma #legătura orbitală este capabilă donând electronii în purpuriu gol # P # orbital.

Aceasta extinde orbita moleculara pentru a stabiliza carbocarea si demonstreaza donarea / eliberarea de electroni a unei grupări metil adiacente.

Putem vedea efectul stabilizator în această diagramă orbitală moleculară:

Golul # P # orbitalul este stabilizat după umplerea adiacentă # Sigma # bond împarte electronii cu cei goi # P # orbital.

(Dar nu trebuie să fie gol, poate fi parțial umplut, ca într-un compus cu radicali carbon).